自从典韦在与张绣的小兵群殴中英勇牺牲之后，曹操麾下的顶级武将似乎无人能敌。许褚自然成为了曹操阵中的重要支柱，但这也只是“可能”而已——毕竟，许褚的武力值在曹营众将中并非绝无匹敌。黄须儿曹彰以猛虎般的气魄，或许比许褚还要勇猛，徐晃曾与许褚苦战五十回合不分胜负，而独眼将军夏侯惇的耐打程度也似乎不逊色许褚。
许褚给人的印象是个莽撞、鲁莽的角色，但实际上，他是极为精明且深思熟虑的。正是因为他的聪明才智，才能深得曹操的宠信，这一点与荆无命之于上官金虹的关系不谋而合。《三国志》曾这样形容许褚：“长八尺余，腰大十围，容貌雄毅，勇力绝人。”他甚至能扯着牛尾巴倒走百余步，这种与生俱来的勇力与体魄，使得曹操在面对任何险境时，也能把他带在身边，万一陷入困境，许褚也能发挥巨大的作用。
许褚的威猛之力，除了表现在战场上，更体现在他的处事态度上。他深知自己的位置与使命，特别是与曹仁这些“宗室”保持适当的距离，清楚地意识到自己的职责。正如他所说：“彼虽亲重，外藩也。褚备内臣，众谈足矣，入室何私乎？”这表现了他深思熟虑的为人处事之道，绝非只是凭借蛮力来获得曹操的信任。
展开剩余76%若曹操像明朝朱元璋一样设立锦衣卫，许褚无疑会是当之无愧的都指挥使。外表憨厚的他，实际做事时非常有分寸，虽然看似鲁莽，但却能审时度势，极具智慧，足以在危急时刻帮助曹操解决问题。许褚的“假痴不癫”，这既是外界对他的误解，也是他为人处事的聪明之处。
许褚敢单挑马超，敢与张飞硬碰硬，这种勇气无人能及，但他也有清晰的自知之明——面对关羽，他根本不敢单挑。在濮阳之战中，他曾奉命与吕布单挑，二十回合过后，他明显处于下风，曹操立刻派典韦助阵。许褚能与吕布鏖战而未死，已经足够证明他的勇气与能力，但他深知，单打独斗，吕布远超自己。
《三国演义》中，许褚与马超、张飞的对决被广为传颂，但与张飞的较量背后，也许还有一丝侥幸心理。张飞来劫粮，他并未料到，自己有机会碰到张飞这位猛将。曹操在阳平关布置粮道时，许褚主动请缨，带领精兵护送粮草，而他的精明之处，便在于利用月色掩护自己快速行军，以期抓住张飞休息的时机。然而，张飞并没有如他所料那样沉睡，而是在深夜出奇不意地发起了伏击。尽管如此，许褚依然勇敢迎战，但最终他败北了。
许褚为自己的失败找了一个合理的借口：“却因酒醉，敌不住张飞。”这或许是他自信的代价，但从另一个角度看，他并非没有底气去与张飞一战。毕竟，在与马超和张飞的对决中，他并未被秒杀，而是保持了足够的抗争力。然而，许褚对于关羽的自知之明，才是他最大的智慧。与关羽单挑，他根本没有任何胜算，因为行家一出手，便知有没有。
许褚与关羽交过手，而他早已在心中明了关羽的可怕。那时，许褚还在虎牢关与吕布激战，心中早已领悟到关羽的深不可测。稍后在徐州下邳的土山之战中，许褚与徐晃联手，依旧未能击败关羽，反而被他一把青龙偃月刀逼得抱头鼠窜。如果没有夏侯惇及时赶到，许褚与徐晃也许早已葬身关羽的刀下。
许褚并非无知之勇，他与徐晃联手，仍旧败给关羽，这对他来说是一次深刻的教训。而在官渡之战时，面对颜良的四刀秒杀宋宪和魏续的惨状，许褚和其他将领都不敢贸然上前。颜良的武力之强，让许褚意识到，即使是他这样万夫莫敌的猛将，也无法与之匹敌。
关羽以一己之力击败徐晃与许褚的联合，令许褚对关羽的武力彻底服气。在关羽三刀斩文丑、力克颜良的战绩面前，许褚明白，关羽真的是个“行家”，而自己根本没有在他面前逃生的可能。武功高强的许褚，也在这一刻意识到，关羽的强大，并非自己能轻易突破的。
许褚并非像典韦那样，死磕到底。他深知，只有活下来才是硬道理，尤其是在宛城之战时，典韦战死，曹操安民被屠，曹昂舍命救父，许褚却始终未见身影。关于许褚的缺席，可能是因为曹操曾亲自派典韦与他进行过一场从辰时到黄昏的较量，最终许褚才投靠曹操。所以，当典韦死于宛城之战时，许褚早已是曹操的心腹。
许褚与张飞的勇气与智谋，让我们看到了一个更加复杂的形象。他并非简单的莽夫，反而是一个懂得审时度势、识得自己限度的智勇双全之人。与马超、张飞的单挑背后，他有着清晰的计算与判断，而与关羽的回避，正是因为他看得透对方的强大。许褚的这种谨慎，才是他真正的智慧所在。
因此，我们也难免为许褚感到遗憾——如果他与关羽真能一决高下，他能坚持多久？毕竟，关羽不仅仅是“行家”，还是那种一出手就能决定生死的存在。而许褚，或许永远无法知道，如果他面对关羽，胜负究竟会如何。
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